Ο James Bennett ξεκίνησε την επαγγελματική του καριέρα αμέσως μετά την αναγνώριση του από την κοινωνία των εικονογράφων και RSVP, ως φοιτητής υποτροφίας στο School of Visual Arts στη Νέα Υόρκη. Είναι μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου της Εταιρείας κατά την κοινωνία των εικονογράφων Bennett, είναι επίσης ενεργός στην εταιρική σχέση Εικονογράφοι της Αμερικής. Έχει παραδώσει μαθήματα τεχνικής εικόνας και χαρτοφυλακίου στο The School of Visual Arts και Pratt στη Νέα Υόρκη, στο Πανεπιστήμιο των Τεχνών στη Φιλαδέλφεια, και έχει μιλήσει εκτενώς σε διάφορα ιδρύματα τέχνης σε τοπικό και εθνικό επίπεδο.
